En tant que première communauté adulte active de 55 ans et plus en Floride, On Top of the World Communities est une entreprise familiale primée de construction et d'aménagement de terrains fondée en 1947 par le patriarche feu Sidney Colen. En 1975, il a apporté l'expérience et la vision familiales à Ocala, en Floride, avec l'achat de Circle Square Ranch, un ranch de bétail en activité continue. La passion pour la créativité dans l'aménagement du territoire et la construction de maisons coule dans le sang de Colen. Kenneth Colen, le fils de Sidney, ne l'a jamais quitté car il a grandi dans l'entreprise et dirige l'entreprise depuis 1981, occupant actuellement le poste de président de toutes les opérations.
Aujourd'hui, On Top of the World reste le plus ancien promoteur immobilier privé de l'État de Floride.